С 1987 г. - служил в ВВС: лётчик, старший лётчика, командир звена, заместитель командира эскадрильи, командир эскадрильи, заместитель командира полка, командир полка, командир базы 1 разряда.
В 1994 году окончил Военно-воздушную академию им. Ю. А. Гагарина.
Участвовал в боевых действиях в Чечне, выполнил несколько десятков боевых вылетов.
В августе 2008 г. - участвовал в вооруженном конфликте на территории Южной Осетии в качестве командира 368-го штурмового авиаполка, дислоцированного в г. Святой Крест. На боевые вылеты летал лично. Во время одной из атак грузинской военной колонны южнее Цхинвала в левый двигатель его Су-25 СМ попала ракета из переносного зенитно-ракетного комплекса, после чего полковник Кобылаш вывел повреждённый самолёт из боя и повернул к своему аэродрому. Однако над южной окраиной города точно такая же ракета вывела из строя и правый двигатель самолёта, вследствие чего штурмовик лишился тяги. В экстренных условиях, полковник Кобылаш сделал все, чтобы его боевая машина не рухнула на мирных жителей и, рискуя жизнью, увел её как можно дальше от города. В итоге самолет упал и взорвался в безлюдном горном ущелье, а лётчик в последний момент сумел катапультироваться и приземлился в грузинском анклаве. Спустя некоторое время, его сумела найти и эвакуировать на вертолете поисково-спасательная группа.
С 2008 г. - служил на должностях начальника отдела оперативно-тактической и армейской авиации Главного командования ВВС России, заместителя начальника авиации ВВС России.
В 2012 году окончил Военную академию Генерального штаба Вооруженных Сил Российской Федерации.
13 ноября 2013 - 12 августа 2015 гг. - начальник авиации Военно-воздушных сил (ВВС) России.
12 августа 2015 - 16 сентября 2016 гг. - начальник Липецкого авиацентра
С 16 сентября 2016 г. - командующий дальней авиацией
Женат, дети: Екатерина.
Генерал-майор (2014)
Генерал-лейтенант (22 февраля 2017)
Герой Российской Федерации (5 сентября 2008 года) - "за мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга"
Имеет квалификацию «лётчик-снайпер». Общий налет — более 1600 часов. Освоил следующие типы авиационной техники: Л-29, Су-7, Су-17 и его модификации, Су-25, Су-30СМ, Су-34, Ан-26.
Государственные награды:
Золотая Звезда Героя Российской Федерации (2008, медаль № 931)