Виталий Валерьевич Цешковский родился 25 сентября 1944 г. в Омске.
Получил звание международного мастера в 1973 году
1975 г- международный гроссмейстер.
Его высшими турнирными достижениями являются победы (1-е место) на турнирах в Лейпциге (1975), Дубне (1976), Ереване (1980), Бане-Луке (1981), Сочи (1981) и Минске (1982).
Разделил победу с Михаилом Талем на 46-м чемпионате СССР по шахматам (1978), и стал победителем на 53-м чемпионате СССР (1986).
Занял четвёртое место на межзональном турнире в Маниле (1976), на одно место ниже, чем нужно было для продолжения борьбы за мировое первенство. На 27-й шахматной олимпиаде в 1986 году он набрал 2½ очков и помог сборной СССР выиграть золотую медаль.
В 1990-е годы Цешковский тренировал будущего чемпиона мира россиянина Владимира Крамника.
Обладатель Кубка европейских чемпионов среди клубов в 1996 году в составе команды «Итиль» (Казань).
Умер в Краснодаре скоропостижно от острого сердечного приступа во время шахматной партии 24 декабря 2011. Похоронен на Аллее славы Славянского кладбища, Краснодар
Гроссмейстер (1975). Двукратный чемпион СССР (1978, 1986).