Владимир Стефанович Щегловский родился 29 февраля 1940 года в станице Усть-Лабинская(ныне город Усть-Лабинск Краснодарского края).
В детстве занимался разными видами спорта, в основном баскетболом, а также лёгкой атлетикой и волейболом. Позже заинтересовался футболом, когда его попросили подменить вратаря в одной, с этого момента футбол стал для него главным видом.
Своей игрой за молодёжную команду привлёк внимание тренеров майкопского "Урожая", в составе которого затем выиграл чемпионат Краснодарского края и вместе с командой завоевал право выступать в Классе "Б", где затем играл до 1964 года.
С 1965 по 1966 год играл за ростовский СКА, провёл 10 матчей, 9 из них, в которых пропустил 5 мячей, в сезоне 1966 года, когда клуб стал вице-чемпионом СССР, однако медали не получил, поскольку для этого необходимо было сыграть не менее чем в 50% всех встреч команды в турнире.
Сезон 1967 года провёл в луганской "Заре", сыграл 4 матча. С 1968 по 1970 год выступал в составе "Кубани", принял участие в 15 играх команды.
В 1971 году сыграл последний сезон на профессиональном уровне в составе клуба "Спартак" из Йошкар-Олы. Затем в течение почти 6 сезонов выступал за команду "Станкостроитель", сильнейший на тот момент любительский коллектив Краснодарского края.
В 1977 году начал работать в Краснодаре детским тренером, чем занимался затем более 30 лет.