Иван Николаевич Болдырев родился 27 сентября 1985 года в городе Волгограде. Русский.
Вырос в селе Абганерово Октябрьского района Волгоградской области.
После окончания 9 классов Абганеровской средней школы в 2001 году поступил учиться в Ахтубинскую кадетскую школу-интернат имени П. О. Сухого (Астраханская область).
С 2003 года – в Вооружённых силах Российской Федерации, курсант Краснодарского военного авиационного института (с 2004 года – Краснодарского высшего военного авиационного училища лётчиков (военного института) имени Героя Советского Союза А. К. Серова).
2008 г. - окончил училище (филиал в городе Борисоглебск Воронежской области) проходил службу в 4-м гвардейском смешанном авиационном Новгородско-Клайпедском Краснознамённом полку имени маршала авиации И. И. Борзова морской авиации Балтийского флота. Дослужился до старшего лётчика фронтового бомбардировщика Су-24М.
2010 г. - в связи реформой в Вооружённых силах и расформированием полка уволился с военной службы в звании лейтенанта и поступил в Санкт-Петербургский государственный университет гражданской авиации. За время учёбы на факультете лётной эксплуатации освоил самолёты Як-18Т, Cessna 172, Diamond DA42 NG. Окончив в 2014 году университет, получил лицензию коммерческого пилота, однако принял решение вернуться в Военно-воздушные силы.
С 2014 года – старший лётчик 319-го отдельного вертолётного полка (село Черниговка Приморского края) 11-й армии Военно-воздушных сил и противовоздушной обороны (в 2009–2018 годах – 3-го Командования ВВС и ПВО). Пройдя переподготовку, с 2015 года стал выполнять полёты на Ка-52 ("Аллигатор")
Неоднократно участвовал в специальных командировках, в том числе в Сирию.
С 24 февраля 2022 г. в составе своего подразделения принимал участие в специальной военной операции(СВО) на территории Украины. С начала операции совместно с майором Р. С. Кобецем они выполнили 25 боевых вылетов над территорией Киевской области Украины.
Во время десантной операции на аэродром Гостомель (Киевская область Украины) 24 февраля его вертолёт Ка-52 израсходовал весь боекомплект, но не вышел из боя и принял на себя многочисленные удары противника. Благодаря действиям Болдырева, другие вертолёты смогли засечь и подавить позиции Вооружённых сил Украины (ВСУ). Уже понимая, что "Аллигатор" получил критические повреждения, лётчик принял решение посадить его прямо в поле, и, пока не подоспела поисково-спасательная группа, экипаж вёл бой с противником.
20 марта 2022 г. во время очередного вылета вертолёт Ка-52 с экипажем в составе капитана И. Н. Болдырева (командир) и майора Р. С. Кобеца (штурман-оператор) был подбит управляемой ракетой, выпущенной с земли украинскими военными. Оценив ситуацию и поняв, что ни дальнейшее продолжение управляемого полёта, ни вынужденная посадка невозможны, лётчики катапультировались при помощи реактивно-катапультной системы, что в боевых условиях было выполнено впервые в мировой практике. Офицеры приземлились на парашютах в районе, подконтрольном ВСУ, однако благодаря оперативному реагированию российских спецподразделений они были подобраны бронетехникой и под миномётным огнём противника благополучно эвакуированы в безопасное место.
21 апреля 2022 г. - Указом Президента Российской Федерации присвоено звание Героя Российской Федерации "за мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга".
Продолжает служить в своей части.
С 2022 года – командир вертолётного звена.
Живёт в селе Черниговка Приморского края.
Майор (2022).
Государственные награды:
медаль Золотая Звезда Героя Российской Федерации (2022)
медаль "За отвагу" (2017)
другие медали
Память (при жизни):
На здании Ахтубинской кадетской школы-интерната имени П. О. Сухого установлен памятный знак (22.08.2022).
Имя увековечено в Зале воинской и трудовой славы в Волгограде.